Блогер по имени Lucless, знакомств под псевдонимом, приобрел вирусную популярность благодаря посту о неудачном свидании с одним из агентов спортивных агентств. Когда Винни, ее босс, предлагает ей писать собственную колонку, она не имеет другого выбора, кроме как продолжать встречаться с ним, чтобы получить необходимый контент. Таким образом, начинается история невезучей в любви, которая продолжается до самого конца.