Рокси Харт мечтает подняться на вершину популярности, поэтому она преследует мечту подражать Велме Келли, великой водевильнице. Однако неправильные шаги приводят их обеих в тюрьму. Там Рокси встречает легендарного адвоката Билли Флинна, который предлагает ей помощь в ее деле. С его помощью Рокси достигает больших высот в мире музыки и танца. Однако Велма Келли приготовила для них обоих большой сюрприз, который они обнаружат в конце фильма. Чикаго представляет увлекательную историю про Рокси и Велму, которые должны преодолеть много препятствий, чтобы достичь своей мечты.