Фильм \"Однажды на свидании\" рассказывает о Джоше, сыне главы успешной компании по недвижимости. Ему предстоит взять на себя новый проект, связанный с приобретением театра. Однако для этого ему нужно уговорить владельца театра продать свою собственность. Для Джоша это становится настоящей проблемой, так как он влюбляется в дочь владельца театра. Столкнувшись с этой сложной ситуацией, Джош начинает осознавать, что его сердце разрывается между его профессиональными амбициями и любовью к девушке. Он оказывается втянутым в сложные отношения, где каждое его решение влияет на его будущее и на будущее театра. Джош вынужден искать компромиссы и решения, которые устроят всех, сохраняя при этом свои чувства и свои цели.